VALCOUPENZ

VALorisation d’huiles végétales par COUpure ENZymatique.

APPEL A PROJETS

  • AURA Recherche 2017

AAP Recherche

PORTEUR

  • Porteur : Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS UMR5246 CNRS)

BUDGET & AIDE PUBLIQUE

  • Budget:  761 k€
  • Aides publiques :  277 k€

DURÉE DU PROJET

  • 24 mois

RéSUMé PUBLIABLE

La région Auvergne-Rhône-Alpes est la première région de production chimique en France (source UIC), ce qui en fait l’un des plus grands bassins d’emploi pour l’industrie chimique en France. Cependant, pour rester compétitive, celle-ci doit continuellement s’adapter et se ré-inventer pour répondre aux grands enjeux de la mondialisation et du développement durable. L’utilisation de matières premières renouvelables constitue l’un des axes stratégiques de la chimie durable et contribue à la limitation des émissions de gaz à effets de serre et limite notre dépendance aux ressources fossiles dont les stocks mondiaux se raréfient. L’enjeu est considérable à plus ou moins long terme et cela a d’ores-et-déjà favorisé l’émergence de nouveaux acteurs économiques liés à cette problématique. Cependant, l’utilisation de la biomasse implique que de nombreux verrous technologiques doivent être levés. En effet, si le chimiste avait plutôt l’habitude d’assembler des fragments simples pour préparer des molécules plus complexes, il s’agit dans ce cas de fragmenter des molécules existantes pour en faire des molécules à plus hautes valeurs ajoutées. Ce changement de paradigme exige que de nouveaux outils doivent être développés.

Les huiles végétales (alimentaires, non alimentaires, recyclées) constituent l’une des filières de la biomasse les plus utilisées à l’heure actuelle de part leur grande disponibilité (202 millions de tonnes en 2015) et leur faible coût. Hormis l’alimentation, les huiles végétales sont utilisées industriellement pour la préparation de biocarburant (biodiesel). Cependant, d’un point de vue économique et écologique, il est préférable de viser des applications à plus haute valeur ajoutée, comme les produits de commodités (savons, détergents) et de spécialités (résines alkydes, peintures). La coupure des huiles végétales est l’une des pistes les plus prometteuses de valorisation et des succès industriels ont déjà été obtenus suivant cette stratégie (synthèse du polyamide-11 à partir de l’huile de ricin pour la fabrication de pièces automobiles). Toutefois, les procédés utilisés à l’heure actuelle sont soit énergivores (processus de coupure à très haute température), soit dangereux pour l’homme et l’environnement (utilisation de réactifs toxiques et explosifs comme l’ozone). Dans ce contexte, il est nécessaire de développer des procédés de coupure économiquement et écologiquement viables.

Le projet VALCOUPENZ vise donc le développement d’un procédé propre et sûr de coupure d’huiles végétales correctement fonctionnalisées utilisant une transformation enzymatique comme étape clé. Pour ce faire, le projet prévoit le développement d’un système biocatalytique basé sur l’enzyme transcétolase (TK) pour la coupure de liaisons carbone-carbone, et ce, en rupture totale avec son utilisation traditionnelle. En effet, cette enzyme est couramment utilisée pour la formation de liaisons carbone-carbone mais ce processus est réversible. Or, à notre connaissance, cette réversibilité n’a jamais été exploitée en synthèse. Le projet propose donc d’exploiter cette réversibilité pour la valorisation des huiles végétales dans des conditions douces. Cette stratégie innovante a déjà été validée de manière conceptuelle avec des organocatalyseurs, mimant l’activité catalytique de l’enzyme, mais l’utilisation de l’enzyme en tant que telle représente un véritable défi. C’est pourquoi, cet outil sera d’abord mis au point sur des molécules modèles avant d’être appliqué à des dérivés d’huiles végétales.

Ce projet repose sur l’expertise complémentaire des équipes de l’ICBMS-Lyon pour la transformation des huiles végétales et pour le développement de méthodes catalytiques dites « vertes » et de l’ICCF-Clermont-Ferrand pour la mise au point de méthodes biocatalytiques utilisant notamment l’enzyme transcétolase.

A terme, ce projet permettra d’accéder à des molécules biosourcées originales, difficilement atteignables (ou à un coût prohibitif) à partir de ressources carbonées d’origine pétrolière, dans des conditions douces et sans avoir recours à des équipements spécialisés coûteux. Cet outil pourrait permettre aux entreprises régionales utilisant ces ressources renouvelables de rester compétitives vis-à-vis de leurs concurrents ayant moins de contraintes en termes de sécurité et de respect de l’environnement.

Marché Visé

  • Produits cosmétiques et phytosanitaires, peintures, revêtements

PREMIERS Résultats

  • Développement d’un système organocatalytique utilisant un dérivé de la vitamine B1 (co-facteur de l’enzyme transcétolase)​ pour la coupure de dicétones issues d’huiles végétales en esters. Les conditions développées sont relativement douces et utilisent l’oxygène comme oxydant propre.

  • Développement d’une enzyme transcétolase thermostable issue de Geobacillus stearothermophilus (TKgst) ​pour la synthèse d’acyloïne à longue chaîne (C5-C10) mimant des huiles végétales fonctionnalisées. Des double-mutants et triple-mutants ont été produits et des substrats hydrophobes sont maintenant acceptés par l’enzyme. 

Retombées

PERSPECTIVES

  • Développement d’une enzyme transcétolase thermostable pour la coupure de liaison C-C.
  • Développement d’une méthode chimique alternative de coupure d’huiles végétales en flux continu.

CONTACT

Nicolas DUGUET, Enseignant-chercheur, ICBMS: nicolas.duguet@univ-lyon1.fr

Projet labellisé par AXELERA